ジンゲロールショウガの根に含まれる主要な生理活性化合物です。 この植物化学物質には、さまざまな治療特性を与えるいくつかの官能基が含まれています。 この記事では、野生のショウガ抽出物の化学構造、存在する官能基、およびジンゲロールの生物学的活性に対するそれらの影響について探ります。
ジンゲロールの定義と構造
ジンゲロールは、ショウガ (Zingiber officinale) の根茎に見られる、密接に関連した化合物のグループを指します。 最も豊富なのは [6]-ジンゲロールで、長い不飽和脂肪族鎖に芳香族フェノール基が結合しています (Semwal et al., 2015)。 コア構造は、ケトンと不飽和アルキル尾部に結合したベンゼン環上のヒドロキシル基から構成されます。 化学式は C17H26O4 です (Vuong et al., 2019)。
ジンゲロールの芳香族フェノールは抗酸化作用をもたらし、アルキル鎖は疎水性を高め、吸収と生体利用効率を高めます。 側鎖の長さを変えると、[8]-、[10]-、および [12]-ジンゲロールが得られます。 ショウガを加熱すると、ジンゲロールは、ジンゲロールのケトン基とヒドロキシル基ではなく脱水ケトンを含む[6]-ショウガオールのようなショウガオールに変換されます(Brahmbhatt et al., 2013)。
ジンゲロールの官能基
ジンゲロールの幅広い生物活性は、主要な官能基によるものです。
フェノール基
フェノールは、芳香環に結合したヒドロキシルから構成されます (Semwal et al., 2015)。 これにより電子が供与され、水素結合が形成され、抗酸化特性が得られます。 フェノールにより、ジンゲロールは炎症性活性酸素種を中和することができます (Brahmbhatt et al., 2013)。
、-不飽和カルボニル
ジンゲロールは、C=Oケトンの隣にC=C二重結合を持つα,-不飽和カルボニルを持っています（Vuong et al., 2019）。 この求電子基はマイケル付加を介してCOX-2などの炎症性酵素のシステインチオールと反応し、その作用を阻害します(Ding et al., 2018)。
アルキル側鎖
疎水性アルキル鎖は膜透過性を高めます (Brahmbhatt et al., 2013)。 研究では、[10]-ジンゲロールは鎖が長いため、[6]-ジンゲロールと比較してより高い生物学的利用能と抗炎症効果を有することが示されています（Ding et al., 2018）。 この鎖は、標的タンパク質の疎水性領域にも結合します。
水酸基
アルキル炭素上の追加のヒドロキシルは、水素結合を通じて相互作用します (Vuong et al., 2019)。 それらの数と位置は極性を調節し、したがって生物活性を調節します。
ショウガオールの官能基
[6]-ショウガオールのようなショウガオールには、ジンゲロールのヒドロキシルとケトンの代わりに、余分なα-不飽和ケトンが含まれています（Brahmbhatt et al., 2013）。 この付加された結合により、ジンゲロールよりも抗酸化活性が高まります。 ショウガオールは、ジンゲロールと同様のタンパク質結合のためにフェノールとアルキル鎖を保持しています。 それらの反応性ケトンは、マイケル付加を介して抗炎症効果をもたらします (Ding et al., 2018)。
その他のジンゲロール官能基
主要なグループを超えて、ジンゲロール同族体はヒドロキシルおよびケトの配置が異なり、その特性が多様化しています（Ding et al., 2018）。 たとえば、[6]-デヒドロジンゲルジオンには、より高い求電子性と親油性を与える不飽和ケトンが追加されています。 微妙な官能基の違いがジンゲロールの活性にどのように影響するかについて研究が続けられています。
ジンゲロールは抗生物質ですか?
ジンゲロールはある程度の抗菌特性を示しますが、真の抗生物質とは考えられていません。 抗生物質は、他の微生物の増殖を選択的に阻害するか、他の微生物を殺す微生物によって産生される物質として定義されます。 対照的に、ジンゲロールは植物由来の有機化合物です。 いくつかの研究では、ショウガ抽出物がポルフィロモナス・ジンジバリスやストレプトコッカス・ミュータンスなどの特定の口腔細菌に対して増殖阻害効果を示すことが示されています（Park et al., 2012）。 ただし、これらの抗菌効果は、従来の抗生物質薬に比べて比較的穏やかです。
ジンゲロールの抗菌メカニズムは、その疎水性に関連しており、これにより細菌の細胞膜の透過が可能になり、その完全性が破壊されます（Ajila et al.、2010）。 ジンゲロールのβ-不飽和ケトン部分は、マイケル付加を通じて細菌タンパク質と反応し、必須の細菌代謝酵素の阻害を引き起こす可能性があります。 ただし、ジンゲロールは口腔嫌気性細菌に対してある程度の効果を示していますが、従来の抗生物質のような広範囲の適用範囲は提供しません。 その影響は特定のグラム陰性菌およびグラム陽性菌に限定されており、他の一般的なヒト病原体への影響は最小限に抑えられています。
さらに、ジンゲロールには殺菌作用があるとはわかっていません。つまり、ジンゲロールは細菌の増殖を阻害しますが、必ずしも細菌を殺すわけではありません。 従来の抗生物質は通常、静菌性または殺菌性のいずれかです。 確立された細菌感染を完全に除去するジンゲロールの能力は、決定的に証明されていません。 臨床的に使用されている抗生物質と比較して、ジンゲロールの抗菌力の強さと限界をさらに特徴付けるには、追加の研究が必要です。
ショウガに含まれるジンゲロールなどの生理活性化合物は、抗生物質と並んで補完的または補助的な治療法としてある程度の可能性を秘めている可能性があります。 しかし、現在の証拠は、ジンゲロールを単独の抗生物質代替品として支持していません。 ジンゲロールの活性範囲は比較的狭く、殺菌効果がないため、ジンゲロールは真の抗生物質とみなされる基準を満たしていません。 ジンゲロールや他のショウガの植物化学物質は有用な抗菌特性を示す可能性がありますが、抗生物質としての役割はまだ確立されていません。
生姜が戦う細菌は何ですか?
研究によると、ジンゲロールを含むショウガ化合物には、特定の種類の細菌に対して阻害効果がある可能性があります。 いくつかの研究で、一部の口腔細菌に対する抗菌活性が示されています。 たとえば、Park et al. (2008) は、ショウガの根茎から単離された [10]-ジンゲロールおよび [12]-ジンゲロールが、ポルフィロモナス ジンジバリスやプレボテラ インターメディアなどの歯周病菌の増殖を阻害できることを実証しました。 ジンゲロールは虫歯の原因菌であるミュータンス菌に対しても効果的でした。
他の研究では、ショウガ抽出物が呼吸器感染症や創傷感染症を引き起こす緑膿菌のようなグラム陰性菌を抑制できることが示されています（Gull et al., 2012）。 ジンゲロールはグラム陰性菌の外膜を透過し、細胞内標的に結合することができます。 ショウガ化合物によって阻害されるその他のグラム陰性種には、胃炎や潰瘍の原因物質であるヘリコバクター ピロリ菌、食中毒を引き起こすサルモネラ菌が含まれます (Mahady et al., 2003; Karuppiah and Rajaram, 2012)。
ショウガは、いくつかのグラム陽性菌に対して抗菌効果も示しています。 ジンゲロールおよび関連化合物は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）を含む黄色ブドウ球菌、および連鎖球菌性咽頭炎の原因である化膿連鎖球菌を阻害することがわかっています（Gull et al., 2012; Nile and Park, 2014）。 ただし、グラム陽性菌に対する活性はグラム陰性菌に比べて若干弱いようです。
野生のショウガ抽出物は、特定の口腔病原体、グラム陰性病原体、およびグラム陽性病原体に対して有望であることは示されていますが、広範囲の抗菌範囲を提供していないようです。 多くの一般的なヒトの病原体や共生細菌はショウガの影響を受けません。 さらに、いくつかの研究では、生理学的レベルをはるかに超える濃度のショウガ化合物を使用しました。 影響を受けやすい細菌の標的範囲を完全に特徴付けるには、さらなる研究が必要です。 しかし、現在の証拠は、ジンゲロールの抗菌効果が従来の抗生物質と比較して比較的狭いことを示唆しています。
生姜はどんな病気に効くの？
ショウガの伝統的な用途には、吐き気、痛み、炎症の治療が含まれます。 最新の研究では、変形性関節症、関節リウマチ、片頭痛に対する効果など、ジンゲロールの抗炎症特性が支持されています（Rahimnia et al., 2021）。 ショウガは化学療法誘発性の吐き気も助け、胃腸管を保護する可能性があります(Akimoto et al., 2021)。 ジンゲロールは糖尿病および心血管疾患に有望であるが、人体での証拠は限られている(Rahimnia et al., 2021)。
結論
ジンゲロールの官能基 (フェノール、α、-不飽和ケトン、アルキル鎖、ヒドロキシル単位など) は、集合的にその生物学的効果に寄与します。 これらのグループはタンパク質、細胞膜、反応種と相互作用し、抗酸化作用、抗炎症作用、抗菌作用を与えます。 微妙な構造の違いについてさらに研究を進めることで、ジンゲロールの異なる薬理学的プロファイルを説明できる可能性があります。 ジンゲロールの官能基と活性の関係を分析することで、ジンゲロールの治療可能性が引き続き明らかにされるでしょう。
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参考文献
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